CASTILLEJO SIERRA
Castillejo-Sierra es un municipio español de la provincia de Cuenca,  en la comunidad autónoma de Castilla-La Mancha. 

HISTORIA

La entrada al pueblo es arriscada, y cuenta nada más entrar con una hermosa fuente de cuatro caños que fue construida, según la leyenda, en 1954. Esta fuente sirve como preludio a lo que nos podemos encontrar, un poco más adelante, en la plaza de la Iglesia.
Por detrás de la Iglesia el pueblo se desparrama por la ladera, en un incesante bajar. La calle Mayor es la que cruza el pueblo en su totalidad, organizando el entramado urbano, confuso en su disposición, dada la dificultad del terreno, hasta alcanzar la Plaza de la Serranía, que se puede considerar el centro urbano y dónde se encuentra ubicado el nuevo edificio del Ayuntamiento.

A mediados del siglo XIX, el lugar tenía contabilizada una población de 246 habitantes. La localidad aparece descrita en el sexto volumen del Diccionario geográfico-estadístico-histórico de España y sus posesiones de Ultramar de Pascual Madoz de la siguiente manera:
CASTILLEJO DE LA SIERRA: l. con ayunt. en la prov. y dióc. de Cuenca (5 leg.), part. jud. de Priego (3), aud. terr. de Albacete, c. g. de Madrid (23): SIT. en la cúspide de una loma algo elevada por el E. y S. y casi llana por O. y N.: el CLIMA es templado, los vientos más frecuentes los del N. y S., y las enfermedades mas comunes las tercianas: se compone de 90 CASAS, salas consistoriales y cárcel en un mismo edificio, escuela de primeras letras dotada con 18 fan. de trigo; igl. parr. de primer ascenso (Ntra. Sra.de la Asuncion) servida por un cura y un teniente para el anejo Fresneda; una ermita dedicada a la Virgen del Cerro, sit. hacia la parte S. y otra al N. titulada de San Sebastian, ambas en las inmediaciones del pueblo: para el surtido de este hay una fuente y varios manantiales de aguas dulces y delgadas. Confina el TÉRM. N. con Fresneda (1/4 leg.); E. la Frontera (1); S. Rivatajadilla (1), y O. Poyatos (2) y Arcos (1): en él se encuentran bastantes huertas con árboles frutales; al N. y E. montes poblados de pinos, y al E. una deh. cultivada en parte y con bastante roble. El TERRENO es de mediana calidad, le atraviesa un riach. que viene del NE., y otro, que naciendo á la parte del E., pasa por el S. del pueblo. Los CAMINOS son de herradura y en mal estado: la CORRESPONDENCIA la conduce de la cap. de prov., 2 voces á la semana, un propio pagado por los vec. de los pueblos de las inmediaciones. PROD.: poco trigo, centeno, judias y patatas en abundancia; hay cria de ganado lanar, cabrio y algo de vacuno para la labor; y caza de venados, javalies, liebres y conejos. IND.: un molino harinero, y algunos vec. se dedican á arreglar maderas. POBL.: 62 vec., 246 alm. CAP. PROD.: 619,080 rs. IMP.: 30,954 rs.; importe de los consumos 2,396 rs. 16 mrs.
(Madoz, 1847, pp. 186-187)

PODEMOS VISITAR
La Iglesia parroquial de la Asunción de la Virgen.- Se trata de un templo de una sola nave dividida en cuatro tramos con pilastras interiores con bóvedas de lunetos en el cuerpo y de cañón en el presbiterio, decorados los arcos y la bóveda. En su interior posee una amplia capilla dedicada al Santo Cristo. Se levantó en el siglo XVIII y llama la atención porque sobresale como uno de los más voluminosos y monumentales edificios de la sierra de Cuenca.

Fuente de los cuatro caños.